Главным героем картины Сергей Симакова «Преподобный Корнилий Псково-Печерский» стал игумен, настоятель Успенского Псково-Печерского монастыря — одной из самых известных, старинных и крупных мужских обителей России. Корнилий возглавил ее в 1529 году в возрасте 28 лет. Именно при нем монастырь начал активно развиваться: его расширили, построили крепостную стену, в обители появились иконописная и гончарная мастерская, книжно-литературная школа, братия выросла до 200 человек. Это и погубило настоятеля: по преданию, укрепление монастыря разозлило Ивана IV Грозного, и он собственноручно убил игумена в 1570 году.
По одной из версий, царь заподозрил Корнилия в измене и отрубил ему голову саблей — эту сцену художник поместил в левый угол картины. Однако, гласит легенда, игумен взял свою голову в руки и пошел за монархом: тот в ужасе бежал и больше никогда не появлялся в псковских землях. Поэтому у правого поля картины настоятель изображен со своей же головой в руках. Согласно другому преданию, после убийства игумена Иван Грозный тут же раскаялся и сделал монастырю множество щедрых подношений. Оба этих сообщения носят легендарный характер.