Эту картину Сергей Симаков написал в 1990 году под впечатлением книги «Подвижник старец Василиск». В издании 1892 года рассказывалось об отшельнической жизни скромного православного монаха (инока) в угличских лесах. Художник в это время уже служил при церкви Михаила Архангела «в бору». Согласно тексту, около нее инок Василиск построил себе отдельную деревянную келью. Могила старца находится неподалеку от самой главной, алтарной, части храма.
Почти все пространство картины занимает изображение Василиска и мальчика. Старец положил руку на его плечо: он отпускает юного ученика, благословляя его в дорогу. По преданию, во время жизни при храме Василиск учил крестьянских детей грамоте. Получалось так хорошо, что уже через месяц после начала обучения дети начинали читать Псалтырь — сборник молитвенных гимнов.
Согласно книге, Василиск родился в селе Рылово Калязинского уезда Тверской губернии в 1790 году. В 1815-м он стал юродивым — православным подвижником, который своими лишениями восхваляет жертву Христа. Инок притворился немым, ушел из родного села, на него нападали разбойники, а однажды он чуть не утонул в реке.
В православии существует долгая традиция юродства. Считается, что первым русским юродивым в XI веке стал Исаакий Печерский. В мирской жизни он был богатым купцом, однако по неизвестным причинам раздал все имущество нищим, а сам ушел жить затворником в Киево-Печерскую лавру. По легенде, в полном одиночестве Исаакий Печерский провел семь лет. Однажды к нему в образе ангелов явился дьявол, отшельник не перекрестился и поэтому поддался искушению, после чего два года находился без сознания. На третий год он выздоровел и принял обет юродства: во имя Христа терпел голод, наготу, побои.
В 1990-х годах в кладовой церкви Михаила Архангела нашлась жестяная дощечка, на которой были указаны годы жизни Василиска. Также там написано: «Упокой, Господи, душу усопшего раба Твоего, великого труженника, молитвенника, утешителя страждущих, понесшего подвиги странничества, юродства, молчания, пустынножительства, постника, прозорливца и чудотворца». Сейчас табличка закреплена на кресте на могиле старца.