Жанр автопортрета известен в истории искусства давно. Во все времена художники, скульпторы в автопортретах рассказывали о времени и о себе. За свою творческую жизнь Сергей Тимофеевич Конёнков создал четыре автопортрета, два из них — в ранний период: «Автопортрет» (мрамор, 1912), «Автопортрет» (песчаник, 1916).
В экспозиции Смоленского музея представлены еще два его автопортрета: «Автопортрет» (гипс, 1954) и «Ваятель» (дерево, 1964).
«Автопортрет» 1954 года — произведение обобщающего характера, философского склада. Это взгляд творца на искусство, это разговор о назначении художника, суждение о времени и о себе. В музее находится гипсовый авторский вариант этого «Автопортрета».
С.Т. Конёнков создает портрет в год своего восьмидесятилетия. Из воспоминаний скульптора: