Картину «На даче в сумерки» Исаак Левитан создал в 1890-е годы. В центре композиции он написал фонарь, освещающий дачную веранду. Деревья по бокам автор обобщил в большие темные красочные пятна. В этом пейзаже для художника были важны не детализированные предметы, а соотношение света и темноты. 

В тот период художник часто писал сумерки. Летом 1899 года из-за шаткого здоровья он уехал в деревню Окуловку и за сезон написал сразу несколько картин на подобный мотив — «Сумерки. Луна», «Сумрачно», «Летний вечер». Но даже в вечерних пейзажах Левитан не поддавался «сумрачным» настроениям. Исследователи отмечают, что к позднему периоду палитра художника даже стала ярче, «мажорнее».

Поздний этюд «Сумерки. Стога» стал особенно популярен среди подобных картин мастера. В начале 1899 года живописец гостил у писателя Антона Чехова в Ялте. В один из вечеров Чехов разгуливал по комнате и жаловался художнику, что ему приходится жить вдали от северной природы. Левитан слушал друга с сочувствием, затем взял картон, встроил его в углубление камина и принялся что-то изображать.

Исаака Левитана называли одним из создателей «пейзажа настроения». Он в числе первых стал передавать через состояние природы свои переживания на момент создания произведения. По-разному написанные церковные пейзажи отражали разное настроение художника: тихое радостное умиротворение, чувство бренности всего земного. По собственным словам, его задачей был «не протокол, а объяснение природы живописными средствами». Эти картины разительно отличались от простого копирования видов.

Левитан не придерживался одной живописной техники. Он писал и рельефными мазками, и сильно разбавленными красками. Художник мог наносить материал в несколько слоев или, наоборот, оставлять грунт незакрашенным.

Также известно, что Левитан периодически дописывал работы годы спустя. Например, при просвечивании ультрафиолетом полотна «Март» исследователи заметили мазки краски поверх завершающего слоя лака.