Несмотря на то, что портретный жанр не занимал большого места в творчестве Якова Яковлевича Вебера, тем не менее в этой области открылась еще одна грань его таланта. Портретов, созданных мастером в разные годы, сохранилось немного. Некоторые из них находятся в музеях Пензы и Ставрополя. Один из лучших портретных этюдов был создан в Щербаковке и представлен в экспозиции Энгельсского краеведческого музея.

До 1997 года женский портрет находился в собрании художника-графика Павла Ивановича Зори. Этюд написан традиционно, близко к позднепередвижническим традициям. На темном коричневом фоне — погрудное изображение молодой девушки в белом, с длинными темными волосами, зачесанными назад. Портрет выполнен широкой, свободной кистью, обобщенно выписана белая блуза, включающая всю палитру красок, сложно и красиво, с рефлексами и бликами написаны лицо и волосы девушки. Кто позировал художнику, остается неизвестным. Портрет не стал основным жанром для Вебера, но наблюдательность живописца, знание творчества русских художников-портретистов, теплые встречи с ними оставили свой след в творчестве художника. Во время учебы в Академии художеств у Вебера была возможность посещать мастерские Ильи Репина, Архипа Куинджи, Василия Матэ, а также наблюдать за работой великолепного портретиста Валентина Серова.

С 1898 по 1901 год Яков Яковлевич Вебер получал профессиональное образование в Пензенском художественном училище. Атмосфера этого училища определялась личностью его ректора — известного художника-передвижника Константина Аполлоновича Савицкого. По окончании училища Яков Яковлевич был принят в Академию художеств в Санкт-Петербурге. На момент завершения своего обучения в 1909 году он уже был вполне состоявшимся художником, получившим заслуженное признание среди коллег. Однако в 1916 году в связи с начавшейся Первой мировой войной и антинемецкими настроениями Вебер вместе с семьей был вынужден покинуть Петроград и спешно, преодолевая трудности, вернуться на Волгу, на свою малую родину.