Юргис Прейсс создал этот автопортрет в 1935 году. Рисунок относится к раннему периоду творчества художника: в 1930-е он вместе с женой путешествовал по Европе и выполнял различные задания для военной разведки СССР, а художественная практика служила прикрытием для его подпольной политической деятельности. В это время жанр автопортрета занимал важное место в его творчестве: он позволял художнику обращаться к интимному миру личных чувств.
В 1930-е Прейсс завершил множество похожих друг на друга автопортретов. Чаще всего это небольшие по размеру работы, где художник изображал себя по плечи, вполоборота или, реже, анфас — как на этом автопортрете. Рисунок выполнен с натуры в один сеанс, его отличает свободная и обобщенная, но реалистичная манера, характерная для многих ранних картин художника. В коллекцию музея работу передала приемная дочь художника Людмила Бирюкова. Она считается самым ранним сохранившимся автопортретом в собрании работ Прейсса.