В пору увлечения творчеством Гогена и Сезанна Сергей Щукин приобрел автопортреты художников. В щукинской коллекции «Автопортрет» считался образом «художника-таитянина» и предварял знакомство с «гогеновским иконостасом».
Жанр автопортрета играл в творчестве Гогена особую роль и обладал подчеркнуто символическим значением. Работа из московской коллекции могла быть исполнена как до отъезда на Таити, так и на заморских островах или во время пребывания художника в Париже в 1893–1894 годах.
Художник изобразил себя на фоне полотна «В волнах» с сине-зеленым морем, пеной и фигурой рыжеволосой Ундины. Изображение этой картины дано зеркально, то есть Гоген находился в одном помещении с картиной, а не копировал ее по памяти. Колорит и лаконичная композиция полотна с включением желто-золотого фона отсылают к таитянским произведениям мастера. Изображение себя на фоне ключевых собственных полотен было излюбленным приемом художника.