Советский художник Порфирий Никитич Крылов впервые посетил Италию с коллективом «Кукрыниксы». Они представили свои работы на Венецианской биеннале в 1956 году, обрели мировое признание и были приглашены на выставку снова.
Приезжая в Италию с творческими командировками или в семейный отпуск, Порфирий Крылов не раз бывал во Флоренции, Риме, Венеции. Старинный город на воде очаровал художника своим неповторимым силуэтом и укладом жизни. Венеции посвящена серия работ итальянского цикла Крылова. Одна из них — картина «Венеция. Гондольер», созданная во время поездки в Италию в 1958 году.
Яркий солнечный день, тихо плещутся лазурные воды Гранд-канала, вдоль его старинных палаццо быстро плывет легкая гондола. Гондола и гондольер — легендарные символы Венеции. Художник любуется изяществом гондолы, которая и сама является произведением искусства, благодаря своей уникальной конструкции. Общим контрастом и темпоритмом картины Крылов подчеркивает, что гондольер куда-то спешит — возможно, за пассажирами, а может быть, на свидание. Радостный, светлый настрой картины подсказывает ответ.
С венецианским гондольером связан один из самых ярких и незабываемых эпизодов пребывания Порфирия Никитича в этом итальянском городе. В своем путевом дневнике художник записал: