Игорь Эммануилович Грабарь родился 13(25) марта 1871 года в Будапеште в семье общественных деятелей. Его отец — Эммануил Иванович — юрист, член Венгерского парламента, и мать — Ольга Адольфовна (урожденная Добрянская), занимавшаяся русской просветительской деятельностью в Галиции, за пропаганду славянофильских идей подверглись преследованиям со стороны австро-венгерских властей и вынуждены были эмигрировать из страны. В конце 1870-х годов Грабари переехали в Россию.

Первоначальное образование будущий художник получил в гимназии города Егорьевска Рязанской губернии. 

Переехав в 1889 году в Петербург, он поступил на юридический факультет столичного университета и параллельно прослушал курс на историко-филологическом факультете. Не прекращая все это время систематически заниматься живописью и рисованием, в 1894 году Грабарь осуществил свою давнюю мечту — оказался в стенах Академии художеств, где с конца 1895-го года стал заниматься в мастерской Ильи Ефимовича Репина.

Тем же годом датируется портрет художника, исполненный его академическим соучеником Филиппом Малявиным. Выдержанный в сдержанном, серо-охристом колорите, отмеченный живой композицией, крепкой лепкой формы, выразительностью позы и жеста, он выявляет запоминающийся облик молодого живописца, индивидуальность его импульсивной, увлекающейся натуры.

Несколько лет спустя Мстислав Добужинский, соратник Грабаря по творческому объединению «Мир искусства», даст созвучное малявинскому образу словесное описание внешности и характера художника: