Чехов сидит в старинном кресле с высокой бархатной спинкой. Худое, тонкое лицо опущено на руку, за стеклами пенсне — печальные глаза. В правой руке — слуховая трубка, что говорит о принадлежности изображаемого к профессии врача.

 
Врачебная практика отнимала много сил и времени, но уже в самом ее начале Чехов написал пьесу «Чайка». С этой пьесы начинается Чехов — гениальный драматург. Слева на картине изображена подстреленная птица с распростертыми крыльями, тем самым художник указывает на символическое значение образа чайки в пьесе.

 
Совсем не случайно художник так тщательно выписал на полотне театральные кулисы. К драматургии Чехов обращается уже будучи известным и любимым писателем. Публика ждала от него комедий, похожих на его сатирические рассказы. Но вместо этого получила серьезные драмы, в которых поднимались злободневные вопросы: «Дядя Ваня», «Три сестры», «Вишневый сад». Уже больше века живут великие пьесы автора, которые актуальны и по сей день.

 
На заднем плане картины на фоне моря еле различимый образ стройной женщины с собачкой. И сразу же вспоминается самое лирическое произведение писателя «Дама с собачкой», где в центре повествования — курортный роман, история тайных отношений мужчины и женщины. Рассказ «Дама с собачкой» имеет открытый финал, и потому читателю не известно, как сложатся взаимоотношения героев дальше. Может быть, поэтому очертания женского силуэта так неясно прописаны и еле уловимы.