Жилинский Дмитрий Дмитриевич учился в Московском государственном художественном институте им. В.И. Сурикова (1946—1951) в монументальной мастерской П.Д. Корина, В.Н. Яковлева, А.М. Грицая. Пользовался советами В.А. Фаворского. Свой творческий путь Дмитрий Жилинский начал одновременно с «шестидесятниками», однако вскоре погрузился в поиски автономного пути, облекая образы современности в «одежды» высоких стилей Ренессанса и Древней Руси. Совершил ряд творческих командировок за рубеж. Преподавал в МГХИ и других вузах Москвы. Среди российских музеев, хранящих работы Д.Д. Жилинского — ГТГ и ГРМ.
Дмитрий Жилинский — один из наиболее известных и успешных художников старшего поколения. Как яркая индивидуальность он заявил о себе в начале 1970-х годов. Принадлежавший к поколению шестидесятников, он стоял особняком по отношению к определяющему направлению своего времени — «суровому стилю», сконцентрированному на выражении героики трудовых будней, хотя дружил с его представителями и участвовал в совместных выставках.
Эталоном вдумчивого, глубокого постижения мира для него неизменно остаются мастера эпохи Возрождения. Несуетный пристальный взгляд на мир, как бы останавливающий отдельные мгновения жизни, стремление постигнуть диалектику внутреннего и внешнего — основа мировоззрения этого художника.
Единственная работа Д.Д. Жилинского из Псковского собрания «Два художника», 1971 года, поступила из художественного фонда МК РСФСР в
Образы изображенных здесь художников Олега Кудряшова и Бориса Свешникова раскрываются постепенно, в совокупности всех разрозненных элементов композиции, многочисленных подробностей и говорящих деталей, окончательный итог которой подводит сам зритель.
Портретируемые — два мужчины разного возраста, в обыденной одежде, помещены в тесное пространство комнаты. Их худощавые фигуры, прислоненные симметрично к краям распахнутой двери, подобны двум высоким, но хрупким колоннам, на которых «держится» композиция. Изображенные не только не позируют, как это часто бывает в портретах, но полностью погружены в себя. Младший (слева) в глубокой задумчивости опустил голову, сомкнув руки «замком». Его поза выражает закрытость, нежелание идти на контакт. Старший выглядит ненамного более раскованным, его хмуро-озабоченное лицо, обращено «в никуда». Обе фигуры написаны в коричневато-охристых тонах, почти не выделяясь в приглушенном колорите стен и пола. Однако тонкий рисунок обоих силуэтов столь прихотлив, что зритель, невольно прослеживая взглядом изгибы нервного, но не прерывающегося контура, открывает для себя нечто важное в душевном состоянии изображенных. В тишине комнаты, не нарушаемой присутствием других лиц (отраженных в зеркале), словно бы «повис» неразрешимый вопрос…
Побуждая зрителя всматриваться в сложные, тонко очерченные силуэты, прослеживать изгибы нервного, но не прерывающегося контура, художник максимально продлевает выраженную графически «мелодическую тему» каждого из героев. Благоговейно, прикосновениями кончика тонкой кисти (работа написана темперой на дереве — что является словно бы данью живописи старых мастеров) написаны сосредоточенные лица молодого художника и его старшего собрата — разных, почти отчужденных, и в то же время духовно близких, объединенных единым служением искусству. Изображенные в портрете друзья автора являлись представителями «неофициального искусства» и стояли на пороге непростого решения: О.А. Кудряшов (слева) вскоре эмигрировал в Лондон и лишь спустя десятилетия вернулся в Россию.
