Князь Николай Сергеевич Волконский — дед Льва Толстого по линии матери. Князь Волконский участвовал в турецких походах и взятии Очакова, находился в свите императрицы Екатерины II во время ее путешествия в Тавриду и встречи с австрийским герцогом Иосифом II. Князь пользовался расположением Екатерины, она доверяла его уму и опыту. В Берлин князь Волконский был отправлен чрезвычайным послом на бракосочетание наследного принца.

В жены Николай Волконский выбрал девушку своего круга, Екатерину Дмитриевну Трубецкую. Она умерла от родильной горячки, когда их старшей дочери исполнилось два года. Младшая девочка не выжила, а князь Волконский больше никогда не женился.

При Павле I князь Волконский был в опале. Получив пост военного губернатора Архангельска, он вскоре подал в отставку из-за недостаточно уважительного тона императора. Лев Толстой так писал об этом:

Вместе с дочерью Марией Волконский уехал в родовое имение Ясная Поляна, где занялся строительством усадьбы. При нем появилась главная въездная аллея, заложили большой дом, разбили английский парк с двумя прудами, а на въезде установили две башенки с железными воротами.

Многие постройки Николая Сергеевича Волконского сохранились и сейчас. «Вероятно, у него было очень тонкое эстетическое чувство. Все его постройки не только прочны и удобны, но чрезвычайно изящны. Таков же разбитый им парк перед домом», — писал Лев Толстой в «Воспоминаниях».

Автор портрета — Фёдор Рокотов, ведущий портретист русского классицизма конца XVIII века. В екатерининскую эпоху он был самым востребованным мастером парадного портрета. Его заказчиками были представители знатных фамилий и царской семьи. Среди картин кисти Рокотова — портреты Екатерины II, юного императора Павла, Петра III, графа Орлова, графа Воронцова, Римского-Корсакова, Голицына. Рокотову приписывают более 150 работ, однако многие из них могли быть выполнены его учениками из «круга Рокотова».