«Портрет Ивана Андреевича Остермана» создал известный живописец екатерининской эпохи Федор Рокотов. Он был любимым мастером многих представителей дворянского сословия, а сегодня его работы хранятся в Третьяковской галерее, Государственном Эрмитаже и Русском музее.

Федор Рокотов родом из Москвы. Когда он был еще юным художником, его работы заметил меценат Иван Шувалов. Он специально приехал из столицы за новыми талантами — и в Санкт-Петербург вернулся уже не один, а с Федором Рокотовым.

В столице будущему художнику предстояло окончить Первый кадетский корпус. Он совмещал военную службу с занятиями искусством. Рокотов стал учеником европейских мастеров: французского гравера Луи Ле Лоррена и итальянского художника Пьетро Ротари. Вскоре он начал работать в Академии художеств, которую открыл Шувалов, а позже стал ее академиком. В начале 1760-х Федор Рокотов писал портреты известных личностей эпохи: графа Ивана Орлова, графа Алексея Бобринского, князя Григория Орлова, адмирала Ивана-Голенищева-Кутузова и многих других.

В 1763 году художника пригласили в Москву. Там он создал коронационный портрет Екатерины II, а также многие парадные и семейные портреты известных семей. К этому периоду относится и парный портрет Ивана Остермана и его сестры Анны, которые хранятся в коллекции Тамбовской картинной галереи.

Иван Остерман родился в семье графа Андрея Остермана и его жены Марфы Стрешневой. В 16 лет он уже стал капитаном лейб-гвардии Преображенского полка. В 32 года началась его дипломатическая карьера: Остерман был кавалером посольства в Париже, чрезвычайным посланником, а также полномочным министром при Стокгольмском дворе. Свою служебную деятельность он завершил на посту государственного канцлера. Сохранились воспоминания современников, которые говорили, что граф Иван Остерман до конца своих дней «имел вид необыкновенно важный и до самой смерти носил мундир и платье Екатерининского покроя».

На портрете Ивану Остерману не больше 30 лет. Рокотов изобразил графа на старте его дипломатической карьеры, поэтому на камзоле еще нет наград. Но позже, в разные годы, Остерман стал кавалером всех российских гражданских орденов. Среди них — наиболее значимые государственные награды: ордена Святых апостола Андрея Первозванного, Владимира, Александра Невского и Анны.