Александр — старший брат А.П. Чехова родился в слободе Крепкой, в 60-ти верстах от Таганрога. В 1875 году окончил Таганрогскую классическую гимназию с серебряной медалью. Закончил физико-математический факультет Московского университета. Обладал разносторонними знаниями, в совершенстве владел 6-ю иностранными языками. Был натурой увлекающейся: писал, переводил, мастерил, изобретал, в частности, линолеум, инкубатор, деревянные часы. Постоянно был полон замыслами. К сожалению, в силу характера и обстоятельств, быстро остывал и не доводил задуманное до конца. Как писал о нем Антон Павлович:

С 1886 года жил в Санкт-Петербурге. При содействии Антона Павловича, с октября 1887 года стал сотрудником редакции и репортером газеты «Новое время», где проработал около 20 лет. Ее владельцем редактором был известный издатель А.С. Суворин.

Занимался литературным трудом: писал и публиковал рассказы в юмористических журналах, печатался в «Петербургской газете», журнале «Исторический вестник». Автор сборников рассказов и повестей: «Птицы бездомные» (1895), «Святочные рассказы» (1896), «Княжеские бриллианты» (1904), «Коняга» (1913). Писал научно-популярные работы. В частности, «Исторический очерк пожарного дела в России» (1892), «Химический словарь фотографа» (1892), «Алкоголизм и возможная борьба с ним» (1897).

23 февраля 1892 года А.П. Чехов пишет Александру:

Недолго, в феврале–марте 1892 года, Александр был редактором журнала «Вестник пожарного дела в России».

При жизни А.П. Чехова стал собирать материалы о нем в периодической печати. Как он сам писал, «все, что попадалось в печати… до карикатур включительно». После смерти брата подарил свою коллекцию в «чеховскую комнату» при городской библиотеке.

Александр Чехов оставил воспоминания о детстве А.П. Чехова, его учебе, увлечениях, а также об историческом прошлом Таганрога. К ним можно относится по-разному. Возможно, что-то Александр придумал, приукрасил или, наоборот, сгустил краски, но это не умаляет их ценности. Неоднократно они были использованы при реконструкции таганрогского периода жизни Чеховых.

Братья, несмотря на несхожесть характеров, были близки духовно. Их переписка впервые опубликована отдельным изданием в 1939 году и на сегодняшний день является шедевром эпистолярного жанра.