Впервые Иван Айвазовский оказался в Италии в 1840 году. Для художников его поколения Рим был землей обетованной. Здесь писал свои камерные пейзажи Сильвестр Щедрин, здесь работал Орест Кипренский, здесь гремела слава Карла Брюллова. Эти художники были чрезвычайно важны для творческого становления молодого Айвазовского. За несколько лет, проведенных за границей, ему довелось поработать в Риме и Неаполе, Сорренто и Венеции. Айвазовский специально рассчитывал свое путешествие таким образом, чтобы по дороге посетить как можно больше итальянских городов.
В Италии началась европейская слава художника. Несмотря на довольно молодой возраст, Айвазовский быстро был принят и оценен в римской артистической среде. Он был близок с писателем Николаем Гоголем и художником Александром Ивановым. За несколько лет, проведенных за границей, Айвазовский превратился в первоклассного мастера.
Блестящее дарование, изумлявшая всех свобода и легкость, с какой писал художник, поэтичность, стремление к воплощению самых разнообразных состояний природы — все это сделало Айвазовского одним из самых популярных художников в Риме 1840-х годов и закрепило за ним славу одного из лучших маринистов Европы. Воспоминания о солнечной Италии долгие годы вдохновляли Айвазовского.
Впоследствии И. К. Айвазовский не раз обращался к образам итальянской природы, неоднократно воплощая их в живописи. Картина «Итальянский пейзаж. Вечер» была написана в 1858 году. Темой для этого произведения послужила памятная Айвазовскому прогулка по озеру Лаго-Маджоре, которую он совершил однажды во время своей первой заграничной командировки. Художник изобразил Альпы, виднеющиеся вдали, и зеркальную гладь озера Лаго-Маджоре, в центре которого — большая лодка, среди пассажиров которой можно узнать студенческого друга Айвазовского художника Василия Штернберга (изображен лицом к зрителю в соломенной шляпе), а за рулем — самого автора картины.