Картина создана во время второго приезда Пикассо в Париж осенью 1901 года и входит в цикл работ, посвященных теме кафе, каждая из которых наделена символическим и философским подтекстом. Она исполнена в характерной для этого периода «витражной» манере, но по концентрации синего цвета ее можно считать также переходом к манере «синего» периода.
Моделью для Пикассо стал его соотечественник, сверстник и друг Хайме Сабартес-и-Гуаль (1882–1968) — поэт, писатель и журналист из Барселоны, приехавший в Париж вслед за художником в октябре 1901 года. Он входил в круг художников, философов и поэтов, собиравшихся в кафе «Четыре кота». С 1935 года стал секретарем и биографом Пикассо.
С великим мастером ХХ века Сабартеса связывала долгая дружба, свидетельством чего явилась целая серия портретов, которые Пикассо создавал на протяжении всей жизни. «Кружка пива» — первая работа маслом из их числа. Впервые увидев портрет, Сабартес был поражен его созвучием с собственным душевным состоянием, узнал в нем «спектр своего одиночества». Пикассо удалось запечатлеть в портрете психологически точный образ своего сверстника, ставший собирательным.
