Вонифатий Исаакович Худояров был шестым ребенком из 13 детей Исаака Федоровича Худоярова и его жены Василисы Михайловны. Исаак Фёдорович, известный тагильский лакировальщик и художник, рано заметил одаренность сына. Он возлагал на него большие надежды в продолжении семейного дела. В 1851 году, когда Вонифатию исполнилось 12 лет, он поступил в штатные ученики приготовительного отделения Выйского заводского училища на полное господское обеспечение.
Автопортрет Вонифатия Худоярова представляет собой погрудное изображение хрупкого юноши в темном строгом костюме. Тонкий овал лица, высокий лоб, едва заметная тень усов над пухлыми губами, легкий румянец, открытая внимательность больших серых глаз — такой была юность художника, начинавшего восхождение к вершинам профессионального мастерства. Возможно, впервые он пытался добиться не только сходства, но и рассказать о своем характере, настроении и эмоциях.
Это живописное произведение относится к одному из самых значительных периодов жизни нижнетагильского автора. Он выполнил его практически сразу после поступления в Императорскую Академию художеств. Немаловажная роль в том, что молодого художника приняли в это высокопрофессиональное заведение, принадлежала Павлу Павловичу Демидову, будущему промышленнику, однако к тому времени он только окончил Санкт-Петербургский университет со степенью кандидата. Именно к нему обратился управляющий заводами Владимир Карлович Рашет с ходатайством о покровительстве Вонифатию Худоярову.