Дмитрий Григорьевич Левицкий (1735–1822) — знаменитый российский портретист, писавший парадные портреты многих влиятельных вельмож. Он представлен в Казанском Государственном музее изобразительных искусств портретом Иосифа Ивановича Билибина. На портрете изображен младший сын Калужского городского головы, купца первой гильдии Ивана Харитоновича Билибина. Семья вела оптовую торговлю пенькой и полотнами, владела множеством двухэтажных домов в Калуге, парусиновой и полотняной фабрикой на реке Киевке, бумажной фабрикой в Лихвинском уезде и каменным домом в Санкт-Петербурге на Васильевском острове.
Левицкий был соседом купцов Билибиных в Петербурге и проживал на Васильевском острове в доме №23. Портрет был написан в начале 1800-х годов, когда Билибину было чуть больше 20 лет. В этот период художник писал много камерных портретов, где преобладает трезвое, объективное отношение к модели, но характеристика индивидуальности становится более обобщенной, подчеркивая типичные черты. Портрет Билибина воспринимается как парадный, так как художник стремится показать социальное положение модели.
Сословная принадлежность читается в нарочитой простоте одежды и наличии бороды. Билибин одет в кафтан из оливково-зеленого сукна с бархатным стоячим воротником, из-под которого виден наглухо застегнутый жилет. Распахнутые полы кафтана демонстрируют дорогую подкладку и придают модели большую естественность. В руках он держит перо и документ, как атрибуты деловой жизни. Художник уделяет внимание проработке фактуры предметов обстановки: стола, спинки кресла, салфетки на подлокотнике. Основное внимание он уделяет лицу портретируемого.
Цепкий взгляд Билибина, в котором проявляются смекалистость и хитрость, выдает торгового человека. После смерти отца Иосиф Билибин подписал прошение о зачислении его в купцы 1-й гильдии и вступил во владение крупным движимым и недвижимым имуществом. С 1809 года он начал строительство усадьбы практически в центре Калуги, где прожил всю жизнь, до 1868 года.
Иосиф Иванович избирался городским головой с 1839 по 1842 год и был потомственным почетным гражданином Калуги.
