Владимир Маковский родился в творческой семье. Его мать, певица Любовь Молленгауэр, преподавала в Московской консерватории. Отец, Егор Маковский, был членом Московского художественного общества и одним из основателей Московского училища живописи, ваяния и зодчества, где будущий художник учился с 1861 по 1866 год.

В семье Маковских было три сына: Николай, Константин и Владимир. Братьев с детства окружала атмосфера искусства. В гости к семье часто приходили известные живописцы, они занимались с детьми и разрешали посещать свои мастерские. Первые уроки изобразительного искусства будущий художник брал у Василия Тропинина. Работа «Мальчик, продающий квас», написанная Маковским в 15-летнем возрасте под руководством Тропинина, украшала в свое время галерею Павла Третьякова.

В 1872 году Маковский стал членом Товарищества передвижных художественных выставок и участвовал в нем до конца жизни, а в 1874 году стал членом правления. На протяжении двух лет Маковский преподавал в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, а затем 24 года — в петербургской Академии художеств, куда он был приглашен на должность руководителя жанровой мастерской на место покойного Перова.

Владимир Маковский — плодовитый художник: известно около 1500 его картин. Его творчество может послужить живописной энциклопедией современной художнику России. Он запечатлел жизнь людей из всех слоев общества, почти всех сословий: купцов, чиновников, дворян, разночинной интеллигенции, мещан, ремесленников, рабочих, крестьян, солдат, жандармов и арестантов. В его творчестве особенно силен был дух критического реализма: художник своими работами говорил о злободневных проблемах, показывал сцены из жизни народа («Свидание», «На бульваре», «Не пущу!»). Идея народничества и борьбы за правду прошла через все его творчество. Но зачастую картины художника отличались юмором и позитивным взглядом на жизнь. На тематику работ Маковского оказали влияние женитьба и рождение двух сыновей: он создал целый ряд произведений, посвященных миру детства. Это жизнерадостные работы, показывающие игры и различные занятия детей, их беспечную жизнь.