Работа «Смерть князя Михаила Тверского» принадлежит кисти художника Ивана Орлова. Информации о нем известно немного: он был уроженцем села Нестерово Старицкого района, местным художником. Ему были заказаны две работы для Спасо-Преображенского собора, повествующие о последних днях жизни князя Михаила Ярославовича.
Собор был построен при князе Михаиле Тверском в 1285–1290-х годах. Это было знаменательное событие, так как он был первым белокаменным собором, построенным после татаро-монгольского нашествия. Тверской Спасо-Преображенский собор являлся усыпальницей тверских князей и епископов, был символом единства и независимости Тверского княжества. Храм перестраивался в конце XVII века, а к концу XIX века представлял собой один из крупнейших русских храмов с иконостасом XVII века тверского письма, искусной религиозной утварью и живописными работами, одними из которых стали картины Ивана Орлова.
При Тверском архиепископе Григории Постникове купец Сутугин заказал эти картины для украшения храмового пространства. Работы были помещены на столбах напротив алтаря. Они стали настолько известны, что были опубликованы как иллюстрации к житию Михаила Тверского, составленному священником тверского кафедрального собора Александром Соколовым в 1864 году. Михаил Тверской был причислен к лику святых за мученическую смерть в Орде, которую он принял по причине наговора на него московского князя Юрия Даниловича.
Иван Орлов обратился к традициям академического искусства в изображении казни Михаила Тверского. Художник избегает деталей повседневности, пренебрегает бытовыми реалиями, чтобы подчеркнуть драматизм происходившего. Мы видим, как убийцы Михаила уже готовы нанести ему роковой удар, но князь как будто отрешен от этого момента. Его глаза устремлены на небо, а ангел, спускающийся с небес, уже открывает ему Царствие Небесное. Его отрешенность достигается статичной позой, по сути, единственной среди динамичных образов за его спиной. Картина представляет собой символ русского духа и подлинного человеческого величия. В пышной повествовательной манере по всем законам академической живописи середины XIX века художник прославляет величайший подвиг князя Тверского.
В начале 1930-х годов Спасо-Преображенский собор был закрыт, и картины попали в музей. В 1935 году храм был взорван, мощи святого князя утрачены. Произведение долгое время приписывалось художнику Пимену Орлову, недавно имя автора было уточнено, выяснилось, что работа создана Иваном Орловым.
