Иконография преподобного Александра Ошевенского сложилась к концу XVI века, почти через сто лет после кончины святого. Особенное распространение его образы получили на Русском Севере, встречались практически в каждом храме Каргополья и Поонежья, причем надписи на иконах зачастую говорят о святом как о Каргопольском чудотворце. Такой популярности способствовала в том числе народная память о крестьянском происхождении преподобного и его просветительской деятельности среди земледельцев.
Историю написания первой иконы изложил иеромонах Феодосий в житийном тексте «Чудо о явлении преподобного <Александра Ошевенского> старцу Тимофею и о написании образа святого Александра».
Согласно ему, в 1560-х годах по приглашению настоятеля Вассиана в Никольском храме Ошевенской обители работали каргопольские иконописцы Симеон Сокол и его сын Иван. Тогда же старцу, который «книгам не учився, но духовенъ бяше», явился во сне сам основатель обители и повелел передать игумену: пусть иконописцы возьмут доску, лежащую на раке с мощами, и напишут на ней образ преподобного.
К этому времени людей, помнивших облик святого, в монастыре не осталось; однако с Онеги пришел некий «самовидец» Никифор Филиппович, который смог передать мастерам подробный словесный портрет.
Постепенно сложилось несколько изводов образа. Наиболее устойчивый из них помещает преподобного Александра Ошевенского на фоне созданной им обители молящимся Спасителю (изображен в облачном сегменте), с развернутым свитком в левой руке.
Представленная икона происходит из Никольского храма в селе Волосово Каргопольского уезда.
Облик святого Александра традиционен для иконографического письма преподобных. Основатель обители облачен в монашеское одеяние, в левой руке держит свиток с фрагментом из своего жития, правую отвел в благословляющем жесте.
Одежды святого написаны темно-вишневым и оливковым (коричневато-зеленым) цветами. Вишневый цвет, соединение пурпурного с синим, трактуется в иконографии как символ Богоматери, единение небесного и земного. Оттенки коричневой краски используются для написания одежд святых затворников и пустынников; зеленый считается символом Божественной мудрости и Святого Духа.
