В иконографии преподобного Александра Ошевенского встречаются как единоличные, так и парные образы. Выбор второго святого определялся заказом, полученным иконописцем, и мог быть связан со схожестью служения (например, вместе писали основателей монастырей в одной области) или духовной преемственностью. Второй случай представлен в этой иконе: слева в молитвенной позе стоит преподобный Александр, справа — святой Кирилл Белозерский.

Хотя Кирилл скончался всего через несколько месяцев после рождения Александра (в миру Алексея), и святые ни разу не встречались в земной жизни, их духовная связь для почитателей каргопольского чудотворца несомненна.

По святому ходатайству старца Кирилла Богородица обещала матери будущего подвижника Фотинии рождение сына. С детства Алексея готовили к роли наследника, обучали грамоте и ведению хозяйства, а по достижении 18 лет хотели обвенчать. Однако он отпросился на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь, где и остался, а позже, в 1453 году, принял постриг. После периода послушничества и посвящения в диаконы настоятель этой же обители благословил инока на пустынножительство. 

Житие рассказывает, что двое из племянников Александра Ошевенского хотели принять от него постриг. Отец юношей Амвросий был разгневан этим шагом, и, хотя ссору между братьями удалось уладить, оба послушника оставили подвижнические устремления. Переживания за духовных чад лишило Александра сил, и он только лежа молился своему покровителю. Явившись к больному, Кирилл Белозерский осенил его крестом, обещал помолиться о его выздоровлении и просил помнить обет и не покидать избранного места.

На свитке, который изображен на иконе, приведен наиболее полный вариант предсмертного наставления Александра Ошевенского братии: он обещает обители процветание и свое попечение, если только сам будет оправдан пред Богом.

Как свидетельствует записанное видение одного из насельников Ошевенского монастыря, Марка, после кончины преподобный Александр не только сам не оставил обители, но и являлся туда вместе с Николаем Чудотворцем и Кириллом Белозерским.