В XVII столетии в русской иконописи появился особый жанр — так называемые иконы основания. Святые на них предстают вместе с основанными ими обителями. Как правило, такие образы делали небольшими по размеру и предназначали на раздачу паломникам; однако известны и крупные образцы.

Один из наиболее распространенных изводов образа святого Александра Ошевенского относится именно к «иконам основания». О популярности сюжета говорит тот факт, что в конце XVII столетия его даже перенесли на доску для печати гравюр.

Несмотря на некоторую условность исполнения, мастера стремились в точности передавать архитектуру и планировку ансамблей, фиксировали изменения в перестройках. Произведения этого типа становятся надежной базой при реконструкции древних монастырей.

Наглядным примером могут служить иконы Александра Ошевенского, созданные в XVII, XVIII и XIX веках. На наиболее ранних виден полностью деревянный ансамбль с двумя шатровыми храмами и колокольней за бревенчатыми стенами. Затем здания постепенно меняются на каменные: появляется новый пятиглавый собор, надвратная церковь, стены и хозяйственные постройки. Представленная икона написана в тот период, когда Ошевенский монастырь был окончательно отстроен в камне.

Узнаваемости обители не мешает и условность пространства: храм «наезжает» на северную часть каменной ограды, схематично изображены большое дерево на монастырском дворе, колодец с журавлем, каменная водосборная чаша.

Фигура преподобного Александра справа от монастыря подчеркнуто монументальна. Святой держит свиток со словами своего предсмертного наставления братии. Зачин «Не скорбите убо братия…» восходит к завещанию Кирилла Белозерского, которого преподобный Александр почитал своим духовным покровителем. Такой текст характерен для иконографии всех русских преподобных, при этом не имеет значения, имело ли место предсмертное наставление и звучало оно так или иначе.

На момент создания этой иконы традиция северной иконописи постепенно затухала. В личном письме еще заметны отголоски стиля, характерного для артели Ивана Ивановича Богданова-Карбатовского. Но общая упрощенность, плоскостность изображения, резкие сочетания цветов указывают на другую школу, близкую к народной.