Преподобные Антоний и Феодосий Печерские, жившие в XI веке, почитаются как основоположники русского монашества.

Святой Антоний (в миру Антипа) принял постриг на святой горе Афон, вероятно в монастыре Ксилургу. Достигнув духовной зрелости, по благословению игумена, он отправился на Русь. Хотя там уже были монастыри, построенные греками, святой обосновался в пещере, и туда начали стекаться люди. Ближайшим сподвижником Антония стал святой Феодосий. Они и основали в 1051 году Киево-Печерскую лавру, которой суждено было стать княжеской усыпальницей.

Еще в пору пещерного монашества иноки поставили деревянную церковь Успения Пресвятой Богородицы, но уже в преклонных годах преподобный Антоний сожалел об отсутствии каменного храма. Как гласит предание, Богородица отозвалась на молитвы святых Антония и Феодосия и чудесным образом прислала в Киев греческих мастеров. Те явились к князю Святославу, рассказали о предзнаменовании, и князь даровал поле и средства для строительства каменной церкви. Свой современный облик в стиле украинского барокко она обрела уже в XVIII веке.

Став игуменом, святой Феодосий заимствовал для братии устав константинопольского Студийского монастыря, впоследствии принятый и в других русских обителях.

На иконе помещены на облаках святые Антоний и Феодосий, а внизу Успенская церковь. Хотя изображение между фигурами святых утрачено, исследователи уверены, что преподобные держали главную святыню обители — икону Успения, полученную, по преданию, из рук Богоматери. Об этом свидетельствует резная надпись в верхней части образа и иконы с аналогичным сюжетом.

Подобную иконографическую композицию мастера повторяли практически без изменений на протяжении XIX века. Источниками изображения обычно служили гравюры из молитвенников и житий, издававшихся типографией Киево-Печерской лавры.

Мастеров резной иконы в Киеве и пригородах было не более ста. На деревянную заготовку клали лист, зачерненный с одной стороны углем. Контур обводили карандашом или костяной палочкой и затем вырезали ножом. С помощью стамесок выбирали древесину вокруг изображения, в последнюю очередь вырезали надписи в верхней, реже нижней части иконы. Под резным изображением выкладывали фон из ткани, фольги или цветной бумаги, под него подклеивали деревянную пластинку. Изображение закрывали стеклом.

Готовые изделия отправляли в места стечения паломников: Киево-Печерскую лавру, Михайловский Златоверхий монастырь, Софийский собор.