Преподобного Макария называют Желтоводским и Унженским — по местностям, где он основал два из трех монастырей в честь Пресвятой Троицы. Первый, на Жёлтых Водах близ Нижнего Новгорода, святой вынужден был покинуть, когда эту землю захватили татары; а во втором, на реке Унже, преставился в 1444 году.
Всю жизнь преподобный, тяготясь мирской славой, искал уединения, но никогда не отказывал в заботе искавшим у него покровительства — как при жизни, так и после кончины. Его заступничеством патриарх Филарет, отец царя Михаила Фёдоровича, объяснял свое спасение из польского плена в 1619 году. Эта история дала толчок к канонизации и общерусскому почитанию Макария.
Иконография, сложившаяся еще до этого времени, начала бурно развиваться. Иконы распространились за пределы Москвы и Поволжья.
Местное, каргопольское почитание святого связано с его чудотворным образом. Предание гласит, что в 1632 году преподобный Александр Ошевенский явился во сне священнику Троицкой церкви отцу Герасиму Анфимову и повелел написать икону Макария. Когда образ был написан и поставлен в Ошевенском монастыре, от него произошло первое исцеление — слепой девицы.
Считается, что, покинув Жёлтые Воды, святой Макарий некоторое время подвизался на озере Херго. Там монахи Сергий и Логгин основали новую монашескую обитель, место которой освятили чудотворной иконой преподобного.
Этот образ не сохранился. Известно, что он был небольшого размера, в раме, с 11 житийными клеймами. На среднике святой был изображен молящимся в храме, в руке держал свиток с молитвой о даровании людям хлеба насущного. Нередко у ног преподобного помещали Желтоводский и Унженский монастыри.
На представленном образе святой Макарий тоже пребывает в молитве ко Святой Троице, но без храмов и на фоне пейзажа. Произведения, выполненные в этой же манере, с детально, реалистично прописанным пейзажем, вошли в моду на рубеже XVII–XVIII веков сначала в столице, а потом и в провинциях.
Этот стиль скорее характерен для поволжских мастеров, чем для иконописцев Каргополя, предпочитавших лаконичный художественный язык и не склонных к детализации. Вероятно, икона попала в Каргополь из Поволжья, либо местный иконописец работал, имея перед глазами поволжский образец и старательно копируя его во всех подробностях.