Советский художник Рем Николаевич Ермолин впервые приехал на Печору, в Усть-Цильму, в конце 1967 года, и с тех пор стал бывать там каждый год. Его работы печорского периода объединились в Усть-Цилемскую серию и стали вершиной творчества мастера. Цикл получил Государственную премию Республики Коми и диплом Академии художеств СССР.
Значительное место в печорской серии живописи занимают портреты местных жителей, людей разных профессий и судеб, которые расположили к себе художника. По словам искусствоведа Надежды Абрамычевой, устьцилёмы обладают «чувством высокого человеческого достоинства с открытостью характера и доброжелательностью».
Портрет мастера лодок Дмитрия Малышева — одна из первых и наиболее удачных картин печорской серии. Впервые он был показан в 1969 году на зональной выставке «Советский Север-3» в Петрозаводске. Позднее портрет экспонировался на ряде всероссийских, всесоюзных и международных выставок, в том числе в Чехословакии, Румынии, Польше и Монголии. Пять лет спустя Рем написал схожий по композиции портрет другого мастера лодок — Зиновия Чупрова.
Мастерство изготовления лодок остается одним из самых востребованных ремесел на Печоре. Лодка — необходимое транспортное средство в условиях северного бездорожья. Мастера в Усть-Цильме сохраняют и передают из поколения в поколение старинные традиции изготовления дощатых лодок — кокор с поддоном. Носовой брус таких лодок вырезают из хвойного дерева с толстым корнем — кокорой.
Конструкции лодок различаются и зависят от реки, на которой предстоит их использовать. Отсюда и разные названия лодок — печорки на Печоре, пижемки — на Пижме, цилемки — на Цильме. Обычно северные лодки узкие и длинные, до одиннадцати метров в длину, и способны удерживать до одной тонны груза.
Мастер Дмитрий Малышев изображен на фоне новеньких лодок, сияющих свежей древесиной. В отдалении видны старые дома, стены которых потемнели от времени. Доски для лодок Малышев пилил на берегу реки, а дома у него был парник для распаривания дерева и своя кузница для ковки гвоздей. Художник показал два течения времени внутри картины: локальное циклично и замкнуто в жизненном цикле печорцев, а вокруг мало что напоминает о второй половине двадцатого века.