Петр Дрождин написал «Портрет мальчика» в 1780-е годы. Этот портрет считается одним из лучших в его творчестве: мастер отразил в нем не «взрослого в миниатюре», а именно ребенка.

На портрете Дрождин как раз и изобразил не «взрослого в миниатюре», а именно ребенка, «чистый лист». Он использовал простую композицию, заключенную в овал, и плавные тональные переходы. Даже цвета одежды автор выбрал не случайно: красноватый кафтан и голубой пояс напоминали оттенки, которыми обычно писали наряд Богоматери. Все эти детали отразили актуальное для XVIII века понимание чистоты детской души.

Первые годы обучения Петра Дрождина прошли в иконописной мастерской Троице-Сергиевой лавры. В годы пребывания там он получал поощрения за свои работы. Например, его соученикам, Рыбину и Григорьеву, приказано было выдавать только одежду, а Дрождину — «пищу, одежду и денег по рублю в год». Позже он учился в мастерской Алексея Антропова, а затем поступил в Императорскую Академию художеств, в ученики к знаменитому портретисту Дмитрию Левицкому.

К Петру Дрождину поступали заказы на парадные и камерные портреты, однако он продолжал писать и картины на религиозные сюжеты и иконы. Несколько работ художник сделал для Троицкого собора Александро-Невской лавры. В 1780-е годы, к моменту создания «Портрета мальчика», он был уже признанным мастером.