Иван Тупылев — русский живописец, художник исторического и портретного жанра. Родился он в семье подмастерья Петергофской бриллиантовой и агатовой мельницы, то есть гранильной фабрики. В возрасте шести лет поступил в Воспитательное училище при Императорской Академии художеств. А в 16 лет уже получил первую серебряную медаль за успехи в рисовании, за которой последовали еще одна серебряная и Малая золотая.
В 1779 году ему первому была присуждена золотая медаль, учрежденная госпожой Ржевской для художников, «отличившихся в экспрессии». Тогда же Тупылева отправили за казенный счет за границу, во Францию, для совершенствования его таланта. Вернувшись на родину, он стал академиком, а потом и профессором исторической живописи Академии художеств. В последний период своего творчества Тупылев писал в основном образа (например, для Казанского собора в Санкт-Петербурге), портреты особ императорской фамилии и других важных персон. В 1813 году он выполнил серию рисунков, посвященных Отечественной войне 1812 года, находящуюся сейчас в Третьяковской галерее.
В последние три года жизни Тупылев руководил Императорской шпалерной мануфактурой, что свидетельствовало о признании его заслуг как художника и государственника. Картина «Плутовская игра», приписываемая Тупылеву, относится к числу ранних «жанров». Бытовой жанр как вид русского изобразительного искусства получил самостоятельное развитие гораздо позднее — во второй половине XIX века, когда на смену классицизму и романтизму пришел реализм. В настоящий момент у сотрудников музея у нас есть предположения, что настоящим автором картины может являться художник Николай Синявский.