Валерий Павлович Чкалов был большим любителем мотоциклетного спорта, много сделал для его становления и популяризации. Знаменитый летчик неоднократно выступал в роли главного судьи различных мотосоревнований, сам участвовал в пробегах за рулем этого транспортного средства.

В феврале 1938 года в городе Горьком был организован мотоциклетный кросс профсоюзов в честь двадцатилетия Красной армии и Военно-Морского флота. Чкалова пригласили быть главным судьей соревнований. Это было вызвано не только всевозрастающим авторитетом летчика, но и его позицией относительно развития мотоспорта.

Признанные мастера мотоциклетного спорта в то время отдавали предпочтение машинам иностранных марок, на которых первенствовали на соревнованиях из года в год. А Чкалов придерживался другого мнения: он считал, что гонщикам пора переходить на отечественные машины.
Будучи депутатом Верховного Совета СССР, он рассылал десятки писем заводам, имеющим прямое отношение к созданию новых марок мотоциклов. Валерий Чкалов очень хотел, чтобы в соревнованиях участвовали советские машины.

Летчик-испытатель неоднократно был главным судьей мотоциклетных соревнований самого высокого уровня, где он зарекомендовал себя как объективный, внимательный и справедливый судья. Чкалов очень ответственно относился к подготовке состязаний, интересовался состоянием трассы, условиями размещения спортсменов и хранения техники, настроением участников, их обеспечением и так далее.

Летом 1938 года в Киеве на чемпионате страны по мотоспорту Валерий Павлович возглавлял судейскую коллегию. Как Герой Советского Союза он участвовал во всех торжественных церемониях, принимал парад мотоциклистов. К сожалению, последний.

Уже через два месяца после смерти героя, в феврале 1939 года, состоялся мотопробег на приз имени Валерия Павловича Чкалова. Изначально чкаловские мотокроссы были военизированные: включали метание гранаты, преодоление части дистанции в противогазах. Среди участников были как мужчины, так и женщины.

В первые годы войны мотопробег не проводили. Но уже в 1944 году Центральный автомотоклуб Москвы провел очередной мотокросс на приз имени Чкалова — традиция московских мотоциклистов была сохранена и восстановлена.

Начиная с 1946 года мотокросс на приз имени Валерия Павловича Чкалова стал чисто спортивным соревнованием без включения упражнений военно-прикладного характера. И еще одно новшество: к забегу стали допускаться мотоциклы с коляской.