Книга «Песни на стихи Роберта Рождественского» вышла в 1982 году. В нее вошло 90 песен, в том числе — композиция «Твое окно», история которой связана с Алтаем. Она считается первой песней в творческом наследии поэта. К песенному искусству он обратился во многом благодаря музыканту Александру Флярковскому. Они встретились на Алтае, где Рождественский проходил преддипломную практику в 1955 году. Поэт с женой Аллой Киреевой работали в газете «Сталинская смена» (позже — «Молодежь Алтая»), а Флярковский приехал, чтобы собрать песенный материал от Союза композиторов.

Итогом этой встречи и стала песня «Твое окно», победившая в конкурсе на лучшую песню о Москве. Текст и ноты композиции опубликованы на страницах этой книги. Впоследствии Рождественский написал множество песен, которые стали известными в СССР.

Поэт рассказывал, что у него была мечта: он хотел хотя бы один раз услышать какую-нибудь свою песню на улице — в вагоне электрички, во дворе или в компании незнакомых людей. К тому времени по радио часто звучали композиции, созданные на его стихи, но удовлетворения от этого Рождественский не получал. Лишь однажды летним вечером он услышал свою песню в исполнении незнакомого мужчины, вышедшего из ресторана, который с большим чувством пел:

Для Рождественского это был момент признания. Впоследствии всенародную известность он получил именно как поэт-песенник. Многие его произведения обрели огромную популярность в 1960–1990-е годы.

Песен, написанных Рождественским в соавторстве с известными композиторами, было очень много. Причем любопытно, что поэт никогда не писал текстов для песен специально. Он создавал стихи, а композиторы превращали их в песни. Дело в том, что поэзия Рождественского настолько музыкальна, что сама органично ложится на музыку.

Многие написанные им песни также стали частью кинофильмов. Рождественский всегда относился серьезно к подобным задачам: вникал во все детали сценария, общался с режиссером и актерами, чтобы передать характер героя через музыку. Среди известных его песен — «Вальс прощания», который исполнял Андрей Миронов, «Во все века» в исполнении Муслима Магомаева, «Эхо любви» — композиция, ставшая популярной благодаря Анне Герман и Льву Лещенко.