История компании началась с увлечения мототехникой двух братьев, Уолтера и Артура Дэвидсонов, и их друга Уильяма Харлея. Молодые друзья собирали свои первые мотоциклы вручную, буквально из подручных средств. А название легендарного бренда появилось благодаря тетушке одного из братьев, которая на двери маленького сарая, где юные конструкторы собирали своё детище, в шутку написала красной краской — Harley-Davidson Motor Company.

В 1958 г. оснащенные V-Twin тяжелые «Харлей-Дэвидсоны» претерпели несколько важных изменений. Конечно же компания знала, что к имиджу марки, к ее неповторимому стилю следует относиться бережно на протяжении лет -даже сегодня некоторые люди ассоциируют марку «Харлей-Дэвидсон» с такими мотоциклами, как FLH, с его широким рулем и висящими сзади сумками из прочного стекловолокна или кожи и гордо восседающим на одноместном сиденье суровым гордым полицейским из голливудского боевика. Однако начиная с 1941 г. модель FL подвергли многим модификациям, хотя рабочий объем двигателя оставался прежним: 1200 куб. см. Как упоминалось ранее, двигатель Knucklehead уступил дорогу Panhead в 1948 г. В1949 г. стала стандартной телескопическая вилка Hydra Glide. 

В 1958 г. Hydra Glide была переименована в Duo- Glide (предвосхищая появление Electra Glide), новая модель была оборудована задними амортизаторами, крепящимися на качающемся рычаге. Эта заметно повысило плавность хода и повысило путевую устойчивость. Регулируемые задние амортизаторы располагались с большим наклоном, что сильно уменьшало их эффективность. Однако сиденье на двух пружинах и толстая шина давали достаточно комфорта, чтобы конструкторы не утруждали себя выполнением сложных исследований, касающихся монтажа амортизаторов. Зато они оснастили Duo-Glide гидравлическими тормозами на заднее колесо. Модель завоевала популярность — в частности потому, что благодаря большому запасу прочности у нее увеличился ресурс.