Сергей Есенин познакомился с Айседорой Дункан в 1921 году. Этот эпизод подробно описал театральный деятель Илья Шнейдер в книге «Встречи с Есениным»: «Появление Дункан вызвало мгновенную паузу, а потом начался невообразимый шум. Явственно слышались только возгласы: „Дункан!“ Якулов сиял. Он пригласил нас к столу, но Айседора ужинать не захотела, и мы проводили ее в соседнюю комнату, где она, сейчас же окруженная людьми, расположилась на кушетке. Вдруг меня чуть не сшиб с ног какой-то человек в светло-сером костюме. Он промчался крича: „Где Дункан? Где Дункан?“ „Кто это?“ — спросил я Якулова. „Есенин“, — засмеялся он. Я несколько раз видал Есенина, но тут я не сразу успел узнать его. Немного позже мы с Якуловым подошли к Айседоре. Она полулежала на софе. Есенин стоял возле нее на коленях, она гладила его по волосам, скандируя по-русски: „За-ла-тая га-ла-ва“».

Дункан в это время уже снискала славу основательницы свободного танца. Режиссер Всеволод Мейерхольд, впервые увидев выступление танцовщицы, писал: «Можно было плакать от умиления. Отсутствие выучки. Восторг радости у плясуньи, как на зеленом лугу». В 1921 году нарком просвещения Анатолий Луначарский официально пригласил ее открыть танцевальную школу в Москве. В танце Дункан стремилась выразить «свободный дух в раскрепощенном теле». Каждое ее выступление было исполнено дионисийского восторга, что не могло не пленить ее современников.

Актриса Анна Никритина, жена поэта Анатолия Мариенгофа, так вспоминала первую встречу Есенина и Дункан: «Сразу же, с первого взгляда, Изадора влюбилась в Есенина… Весь вечер они не расставались, и… уехали оттуда мы уже вдвоем с Мариенгофом, а Есенин уехал с Дункан. Примерно месяца через два он совсем переехал на Пречистенку к Дункан».

В мае 1922 года, после свадьбы, Есенин и Дункан отправились в заграничное турне по странам Европы и США. Но после возвращения в Россию, в августе 1923 года, пара рассталась. Советский писатель А.И. Тарасов-Родионов вспоминал слова поэта: «Нет, Дункан я любил. И сейчас еще искренне люблю ее…».