Полотно «29 января» изображает сцену прощания Петербурга с поэтом. На картине изображён условный, почти космологический образ прощания России с Пушкиным.

В этой картине историческая сцена становится притчей, а документальность уступает место символическому обобщению. Художник сознательно отказывается от реалистической перспективы и психологической детализации: пространство строится по принципу «рассказывания», где каждый элемент — знак, а не буквальное изображение.

Толпа на картине не индивидуализирована: это не собрание конкретных современников поэта, а собирательный образ народа, для которого Пушкин стал голосом эпохи. Такой приём характерен для наивного искусства, где важнее передать суть события, а не его историческую точность.

Колористическое решение подчёркивает драматизм и сакральность момента: холодные тона неба и воды контрастируют с тёплыми оттенками здания, а чёрные массы толпы усиливают ощущение траура. Фактурные мазки и нарочитая «грубость» письма придают работе искренность и непосредственность, сближая её с народной росписью и лубком.