Картина «Угличское разорение» художника Сергея Симакова посвящена одной из битв русско-польской войны 1609–1618 годов — ключевого события эпохи Смутного времени. В 1610 году войска Речи Посполитой добрались до угличских земель и осадили монастырь Михаила Архангела «что в бору». За несколько дней до Пасхи, 4 апреля по старому стилю, нападавшие преодолели сопротивление и сожгли обитель. 

В ответ на молитвы в небесах появился глава святого воинства Архангел Михаил. В правой руке он держит огненный меч, его крылья широко распахнуты, а багряный плащ развевается. В православии Архангел Михаил почитается как главный защитник Божьего закона и душ умерших. В ранней иконописной традиции его часто изображали с тростью-копьем и сферой-зерцалом. Позднее, в том числе в светской живописи, распространились изображения Архангела Михаила с пылающим мечом.

Сюжет полотна Сергею Симакову навеяла каменная церковь Архангела Михаила «в бору». Ее построили в 1787 году на месте сожженного монастыря. Неподалеку от старинной церкви в память о поражении стоит крест с надписью: «Под сим крестом погребены тела избиенных и сожженных подвижников иноков святой обители Архистратига Михаила игумена Михаила и 40 братий, с ними 300 человек мирян, принявших таковую мученическую смерть при разорении сей обители поляками в 1610 г.» Художник жил совсем близко от церкви, когда купил под Угличем старый дом для летней мастерской. Вместе с женой они посещали храм и помогали проводить там службы. В 1991 году Сергей Симаков был рукоположен в священника, и спустя некоторое время стал настоятелем храма. После смерти жены в 2005 году он принял монашеский постриг. Сейчас бывший художник Сергей Симаков — настоятель храма Михаила Архангела «что в бору» игумен Рафаил.