Художник Сергей Симаков посвятил несколько картин Сергию Радонежскому — основателю ряда монастырей и духовному собирателю русского народа, с которым в национальной культуре связан образ Святой Руси. В центре композиции — Радонежский благословляет святого благоверного князя Дмитрия Донского и объединенное русское войско на Куликовскую битву — переломное сражение 1380 года с татаро-монголами во главе с Мамаем. 

Среди них выделяются две фигуры воинов с копьями в черных монашеских одеждах — Великих схимах. Это Александр Пересвет и Родион Ослябя, монахи, которые жили в заложенном Радонежским Троице-Сергиевском монастыре и решили сопровождать воинство Донского в походе на татар. Оба были убиты во время побоища.

Участники этой сцены вновь изображены в левом углу картины — в составе русского войска, готовящегося дать бой Мамаю. В руках воины держат религиозные знамена, хоругви, на одной из них виден Спас Нерукотворный — один из типов изображения Христа. Над их головами в небесах сияет образ Богоматери Донской: по преданию, икону с таким изображением казаки подарили Дмитрию Донскому перед Куликовской битвой. Русская православная церковь считает этот образ чудотворным.

Само сражение изображено выше: в бой русское войско идет с хоругвями, над ним изображен глава небесного воинства Архангел Михаил. На этой картине Симаков не впервые обратился к батальному жанру: многофигурную сцену побоища он также писал на полотне «Угличское разорение», на котором показано нападение поляков на монастырь Михаила Архангела «что в бору».

Сергий Радонежский — один из самых почитаемых русских святых. Более того, его почитание началось раньше, чем Русская православная церковь ввела формальные правила канонизации. Древнейшее изображение Радонежского было создано в 1420-е годы для надгробного покрова. Самая старинная икона с его житием находится в Троицком соборе Троице-Сергиевой Лавры — считается, что ее выполнил мастер из круга иконописца Дионисия в конце XV века.

Позднее к образу Радонежского обращались многие светские живописцы. Михаил Нестеров изображал святого в роли покорного труженика, Алексей Кившенко написал сцену благословения Дмитрий Донского, Николай Рерих соединил в его образе православные, мистические и фольклорные мотивы.