Среди богатой художественной иконографии этого грозного «диктатора от искусства», нет ни одного портрета, в котором он, весь сотканный из чрезвычайно острых противоречий, оказался бы так верно понятым. Бакст проник в сущность своего персонажа, словно собрав воедино все грани его многомерной натуры, создал сложнейший образ необычайно деликатными изобразительными приемами — методом полунамеков, полуакцентов.

Там, в глубине освещенного кабинета можно увидеть мольберт и картины на стене, что сразу вызывает цепь ассоциаций: за плечами Дягилева — «Мир искусства», историко-художественная выставка русских портретов в Таврическом дворце, а он, словно выступивший на авансцену, рвется к новой деятельности, его ждут зарубежные театральные триумфы. 

Как будто влекомый временем-судьбой отодвинулся темно-синий, почти черный занавес, на котором особенно выразительным кажется обращенное к зрителю чувственное, на первый взгляд, высокомерное лицо «светского денди», «надменного виконта», «чаровника и шармера». Но сквозь маску монументальности и несокрушимой крепости, можно углядеть живые человеческие черты: в уголках жестко-очерченных губ — не то улыбку, не то игру нервов нежности, а в глазах — святую грусть, доброту и, как отмечал Серж Лифарь, неожиданную сентиментальность. 

Интимная нота образа усилена присутствием в портрете, преданной своему питомцу, старушки-няни Авдотьи. Она тонкой ниточкой памяти соединяет два далеких берега стремительного потока дягилевской жизни: счастливое детство в Перми и блистательное будущее в Париже. Между ними — 15 лет петербургской жизни.