Художник Григорий Шегаль написал картину «Портрет машиниста» в 1934 году. Полотно создано в манере соцреализма, однако заметно влияние импрессионистского искусства, которым Шегаль увлекался ранее. Работа написана широкими, нарочито небрежными мазками, лишь лицо героя художник изобразил более четко и детально. Картина построена на контрасте светлых и темных пятен.

Основными цветами Шегаль выбрал серебристые и иссиня-черные тона, которые в сочетании делают работу торжественной, похожей на парадный портрет. Черная форма машиниста на светло-сером фоне придает фигуре выразительность и определяет центр композиции. А приглушенный желтый на заднем плане оживляет цветовую гамму: благодаря ему темные оттенки не кажутся мрачными.

Григорий Шегаль родился в 1889 году. Он увлекся живописью, когда работал подмастерьем гравера в Смоленске. Шегаль мечтал поступить в художественную школу, он три года готовился к экзаменам на аттестат зрелости и почти весь свой заработок тратил на занятия с репетитором. После этого переехал в Петроград и в 1912 году поступил в Рисовальную школу Общества поощрения художеств. Живопись ему преподавали знаменитые художники того времени — Аркадий Рылов и Николай Рерих.

В 1917–1918 годах он учился в Академии художеств у иллюстратора Ивана Билибина. Однако завершить образование ему удалось только в 1925-м: к тому времени Шегаль окончил ВХУТЕМАС.

Свои первые работы художник выставлял вместе с членами объединения «Бубновый валет»: Петром Кончаловским, Аристархом Лентуловым, Ильей Машковым, Михаилом Ларионовым. С 1926 года Шегаль участвовал в выставках, которые проводила Ассоциация художников революционной России.

Григорий Шегаль стал одним из первых мастеров индустриального пейзажа. Работал он и в других жанрах — писал портреты, пейзажи, сюжетные произведения по мотивам исторических событий. Репродукцию его картины «Бегство Керенского из Гатчины в 1917 году» часто печатали в советских учебниках. На этом полотне Шегаль изобразил председателя Временного правительства Александра Керенского переодетым в женское платье. Творческий вымысел автора быстро превратился в исторический миф: даже в авторитетных источниках говорилось, что Керенский покинул Гатчину в женской одежде.