Летом 1944 года исполнялось 40 лет со дня кончины А.П. Чехова. Несмотря на войну, страна отмечала юбилейный день памяти великого писателя. В Москве, по решению Моссовета, торжества и мероприятия в память писателя продолжались целый месяц: с середины июня до середины июля. Проходили торжественные заседания, посвященные этому событию; фронтовые театры исполняли водевили Чехова недалеко от линии фронта; Московский Камерный театр поставил «Чайку» с участием великой Алисы Коонен.

Ко дню памяти издавались сборники произведений Чехова. В том числе малоформатные книжки, размером с карман гимнастерки, для армии. Их издавали под эгидой СНК (Совета Народных Комиссаров). Книги издавались в разных городах — от Москвы до городов Сибири. И не удивительно, что среди этих городов был Ростов-на-Дону. Дважды немцы захватывали город, дважды выбивали их советские войска, половина населения осталась в Ростове после освобождения. И уже к лету 1944 года в Ростове издается сборник рассказов А.П. Чехова. 

Представленная книга в мягкой обложке, на которой изображены три вертикальные полосы: по краям — бледно-зеленые, в центре — бежевая (возможно, пожелтевшая от времени белая). На обложке также размещен рисунок — персонаж рассказа «Человек в футляре». В тексте каждый рассказ предваряет заставка-иллюстрация. Все рисунки черно-белые.

В сборнике собраны рассказы, в которых присутствуют Таганрогские впечатления Чехова, в том числе гимназические («Человек в футляре»), степные («Степь», «Счастье») и другие. 

Оформление книги было выполнено главным художником Росиздата Стефаном Ивановичем Гинцем (1900–1960). В 1930–1950-х годах он проиллюстрировал десятки изданий: сборники детских сказок, книги ростовских и таганрогских писателей, в том числе И.Д. Василенко. Вторым направлением его работы было создание плакатов, отражающих жизнь страны: строительство Волго-Балта, борьба с пожарами и другие. В годы Великой Отечественной войны его плакаты по военной тематике печатались многотысячными тиражами. Оригиналы хранятся в Научной библиотеке Российской Академии Художеств, в собрании Государственного Исторического музея, Азовском историко-археологическом и палеонтологическом музее-заповеднике и других крупных хранилищах.