В конце 1890-х годов Чехов становится одним из самых популярных писателей в России. У журналов увеличивается подписка, если заявлены его произведения. Сборники рассказов постоянно переиздаются и сразу раскупаются читателями. Рассказы и пьесы переводят на многие европейские языки. И Чехов задумывается о подготовке собрания своих сочинений.

Уже много лет основным его издателем был А.С. Суворин, с которым Чехова связывали давние деловые и дружеские отношения. Поэтому Антон Павлович предполагает издать собрание сочинений у Суворина. Однако Суворин не торопится с решением. И тогда Антон Павлович принял предложение другого известного издателя — А.Ф. Маркса. 

В конце 1898 г. соученик Чехова по гимназии, журналист П.А. Сергеенко, сообщил Чехову предложение петербургского издателя приобрести право собственности на издание его собрания сочинений.

26 января 1899 года договор был заключен, посредником был Сергеенко, так как писатель не мог приехать в Петербург. Договор был не очень выгоден материально, но Чехов оценивал его с другой стороны:

Подготовка издания занимала много сил и времени писателя. Чехов обращается к знакомым с просьбами о поиске и переписке его ранних произведений, публиковавшихся в периодике. Кроме того, по настоянию писателя в договоре отмечалось, что «редактирование принадлежит мне при всяком новом издании, при всех тех случаях, когда понадобится чтение корректуры». Так что подготовка собрания сочинений требовала значительных усилий и заняла несколько лет, но и результат был впечатляющим.

При жизни Чехова вышло два издания: в 1899–1901 — десятитомное, тиражом 20 тысяч, а в 1903 — шестнадцатитомное, выпущенное приложением к «Ниве». Тираж соответствовал тиражу журнала — более 230 тысяч. Все 16 томов стоили 1 рубль. 

А.Ф. Маркс писал Антону Павловичу: 

Это издание стало хорошей рекламой для «Нивы» и способствовало увеличению ее тиража. Но именно благодаря ему, как писали газеты того времени, «читающая Русь получила сочинения Чехова за гроши и Чехов разошелся в сотнях тысяч экземпляров».