На раннем этапе своего творчества Иван Силыч Горюшкин-Сорокопудов много работал в области иллюстрации, создавал сюжетные композиции. Среди них были работы к роману Павла Ивановича Мельникова-Печерского «В лесах», к литературному памятнику «Слово о полку Игореве», к роману Алексея Константиновича Толстого «Князь Серебряный» и многим другим произведениям.

Одной из таких работ художника стала иллюстрация к повести Александра Ивановича Куприна «Олеся». Это произведение было впервые опубликовано в частной газете «Киевлянин» в 1899 году. «Олесю» рассматривают как одно из первых крупных произведений писателя. По признанию Александра Ивановича, оно было одним из его любимых.

В иллюстрации только намечены фигуры героев: Олеси, лежащего на земле Ивана Тимофеевича, бабушки Мануйлихи, которую мастер изобразил со спины рядом с избушкой. Силуэт последней угадывается благодаря красной шали, накинутой на плечи.

В работе Горюшкина-Сорокопудова прослеживается главная тема произведения Куприна — трагическая любовь городского барина и молодой девушки, живущей в одинокой избушке на болоте в чаще леса с бабушкой. Художник при этом отошел в сторону от каноничного описания внешности героини. В его иллюстрации перед зрителем она предстала белокурой, хотя Куприн дал ей другое описание: