Для искусства первой половины XIX века характерно увлечение жанровой формой портрета. В таких произведениях передавалась не индивидуальность конкретного человека, а черты, свидетельствующие о его принадлежности к той или иной социальной общности. Нередко в подобные изображения включались элементы бытового сюжета.

Одним из первых к данному типу портрета обратился Василий Андреевич Тропинин. Показывая человека в привычной для него обстановке за любимым занятием, он оживлял композицию произведения мотивом движения. Известностью пользуются его «Кружевница», «Златошвейка», «Гитарист», в которых художник воплотил своё представление о занятии искусством как необходимом составляющем счастливой жизни.

Все эти картины, как и «Живописец», были выполнены Тропининым в 1820-е годы — время творческого подъёма художника. В 1823 году, получив, наконец, вольную от своего барина, графа И.И. Моркова, Тропинин обрёл возможность всецело посвятить себя искусству. На тот момент художнику было 47 лет. Приобретённый жизненный и профессиональный опыт позволил ему в полной мере реализовать свой талант в портретном жанре. Многие лучшие произведения мастера были созданы именно в этот период.

В картине «Живописец» изображён юноша, настолько увлечённый своими наблюдениями, что не замечает, как горячий пепел от папиросы прожигает приготовленный к работе лист бумаги. Простодушный герой произведения представляет собой собирательный образ, близкий художнику и потому написанный Тропининым с искренней симпатией. Раскрывающие ситуацию детали вносят дополнительные акценты в несложный сюжет, позволяя рассмотреть инструменты и понять характер задуманной художником работы.

Немаловажное значение в картине имеет фон с мотивом закатного неба. Он не только является частью окружающей героя природной среды, уточняя место и время действия. Вторя мечтательному настроению юноши, пейзажный фон становится важным средством выражения творческого вдохновения — состояния, особо почитаемого в эпоху романтизма и необходимого для начала работы каждого художника.