Сергей Осипович Красильщиков — яркий представитель верхневолжской пастушеской традиции. Она была распространена в Зубцовском, Тверском, Ржевском и Старицком районах Тверской области. Помимо регионального репертуара значительное место в ней занимает «чужой» песенный материал. Его приносили пастухи, которые отправлялись в далекие деревни на заработки. Эти песни легко усваивались и перерабатывались местной традицией.

Сергей Красильщиков родился в семье пастуха в 1917 году. Мужская часть его семьи также занималась пастушеством с музыкальными инструментами — рожками, поэтому и он выбрал это ремесло.

Конкуренция в пастушеском ремесле была достаточно высока. Хозяева ценили хорошую рожечную музыку, поэтому устраивали прослушивания, оценивали качество игры и богатство репертуара.

Основу репертуара пастуха-рожечника, помимо сгонного сигнала и сигналов-зовов, составляли инструментальные версии распространенных в средней России песен, а также плясовые и частушечные наигрыши. Во время исполнения Сергей Осипович максимально полно использовал разнообразные исполнительские приемы, которыми прекрасно владел. В его игре чувствовалась обстоятельность и опора на канонические основы ремесла.

В среде односельчан игра на рожке тоже пользовалась уважением и была востребована. Пастухов приглашали на праздники и свадьбы, на которых они порой заменяли гармониста.