Константин Трутовский написал картину «Печальная история» в 1880-е годы. Он изобразил босоногую девушку в ярком наряде и пожилого мужчину с тростью, увешанного котомками. За ними возле обшарпанной светлой стены примостилась спящая женщина. Слева, в тени дерева, на узлах с вещами отдыхает еще одна пожилая нищенка. Далеко не сразу взгляд замечает священника — он запечатлен в центре прохода, спиной к людям.
Церковник с высоко поднятой головой удаляется в глубь двора. В руках он держит посох как символ власти и достатка. Нищий мужчина противопоставлен этому образу — мастер написал его скрюченным, несущим тяжелую ношу с пожитками. Посох в его руках — всего лишь опора, которая помогает ему ходить. Так художник отчетливо показал разность положений нищих людей и духовенства.
Константин Трутовский жил с 1826 по 1893 годы. Он известен как талантливый живописец-жанрист. В 1845 году он стал вольнослушателем Императорской Академии художеств и брал уроки у профессора Федора Бруни. Юноша готовился стать историческим живописцем, но в итоге отдал предпочтение жанровым сценам. В 1861 году за картину «Хоровод в Курской Губернии» которая сейчас находится в Государственной Третьяковской Галерее, ему присудили звание академика.
В 1849 году он уехал в родительское имение в Малороссии. Природа и народные обычаи Украины произвели на него сильное впечатление. Константин Трутовский оставил большое наследие картин, акварелей и карандашных рисунков. Их значительная часть посвящена этим местам. Кроме сцен украинской простонародной жизни, он изображал нравы мелких помещиков, показывая обобщенные типажи характеров. Его работы отличаются тонкой наблюдательностью и остроумием.
Хоть художник и не был участником Товарищества Передвижных выставок, но поддерживал с ним связь. В творчестве передвижников важное место занимала жанровая живопись, которая отражала беды простого народа. Многие передвижники создавали остросоциальные картины, поднимая в них тему социального неравенства. Эту же тему поднял Константин Трутовский в работе «Печальная история».