В 1948-м он переехал в Нью-Йорк, где начал экспериментировать в области современного искусства. Здесь он познакомился с Робертом Раушенбергом, представителем абстрактного экспрессионизма, концептуального искусства и поп-арта, которого считают создателем направления комбинированной живописи. Общение с Раушенбергом и Энди Уорхолом оказало большое влияние на творчество Джонса.
Поп-артом называется направление в изобразительном искусстве Западной Европы и США конца 1950-х — 1960-х годов, которое возникло как реакция отрицания на абстрактный экспрессионизм. В качестве основного предмета изображения и художественного образа последователи поп-арта использовали товары массового потребления.
В молодости Джонс также увлекся идеями французского и американского художника, теоретика искусства и шахматиста Марселя Дюшана, стоявшего у истоков сюрреализма. Джонс интересовался и зарождавшимся в то время стилем поп-арт. В этот период появилась его самая известная картина «Флаг!», которую художник написал по мотивам собственного сна об американском флаге. В работе он использовал технику энкаустики, в которой в качестве связующего вещества красок используется воск, а также использовал масляную живопись и газетный коллаж на трех отдельных холстах, размещенных на фанерной доске.
В дальнейшем творчестве Джонс не раз еще использовал изображение американского флага, а также трансформировал внешний вид легко узнаваемых предметов: карт, мишеней, цифр. Такие объекты привлекали его тем, что это были хорошо знакомые для зрителя знаки, которые одновременно несли в себе множество смыслов.