Автор данной картины Тимофей Шитов был известным художником и фотографом, учеником Московского училища живописи, ваяния и зодчества. В 1866 году он открыл собственное фотоателье в Москве, а в 1890 году — и в Калуге. Шитов использовал особый метод для создания литографий с рисунков и портретов. Придуманная им самим технология литографии позволяла ясно передавать все цвета и оттенки. Шитов успешно сочетал занятия фотографией с живописью; поясной портрет калужского купца Цыпулина он создал в начале 1890-х годов.
Именно благодаря Ивану Цыпулину Калуга в конце XIX века стала крупным портовым центром. Свою карьеру купец начал доверенным лицом Окского пароходства, позже стал владельцем собственной пароходной пристани. В 1873 году Цыпулин открыл в Калуге пассажирское и буксирное пароходство. Его контора располагалась в усадьбе у пристани, в наши дни там проходит улица Подвойского. Помимо конторы, купец владел несколькими домами в Калуге и богатой усадьбой «Красное» в 47 километрах от города.