Карикатура «Ан. Чехов [на распутье повествовательной и драматической дорог]» была опубликована 4 ноября 1889 года на обложке № 45 петербургского журнала «Осколки», где А.П. Чехов активно сотрудничал с 1883 по 1887 год. Карикатура отражает ситуацию 1889 года: писатель вошел в «большую литературу» как автор повести «Степь» и пьес «Медведь», «Иванов» и «Леший», встал вопрос — по какой дороге пойдет Чехов: по повествовательной или по драматической?
Чехов отреагировал на карикатуру в письме от 7 ноября 1889 года к редактору журнала «Осколки» Н.А. Лейкину: «Я за всю свою жизнь работал для сцены в общей сложности не больше месяца, а теперь мечтаю о сценической деятельности так же охотно, как о вчерашней каше. Не льстит мне конкуренция с 536 драматургами, пишущими ныне для сцены, и нисколько не улыбается успех, который имеют теперь все драматурги, хорошие и плохие».
