Медаль учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 7 мая 1965 года в ознаменование 20-летия победы над фашистской Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.

Юбилейной медалью «XX лет Победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» награждаются все военнослужащие и лица вольнонаемного состава, принимавшие в рядах Вооруженных Сил Союза ССР участие в Великой Отечественной войне 1941–1945 годов, партизаны Великой Отечественной войны, весь личный состав Вооруженных Сил Союза ССР, а также другие лица, награжденные медалью «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.».

Награждение юбилейной медалью распространено и на военнослужащих и лиц вольнонаемного состава частей и соединений Советской Армии, Тихоокеанского Флота и Амурской речной военной флотилии, охранявших государственную границу СССР на Дальнем Востоке в период Великой Отечественной войны 1941–1945 годов, и ранее не награжденных медалью «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» (Постановление Президиума Верховного Совета СССР от 16 августа 1966 года).

Награждение юбилейной медалью распространено также на участников подполья, действовавших против немецко-фашистских захватчиков на временно оккупированной территории в период Великой Отечественной войны 1941–1945 годов (Постановление Президиума Верховного Совета СССР от 19 января 1968 года).

Вручение юбилейной медали «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг» производится от имени Президиума Верховного Совета СССР:

Медалью «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» награждался весь личный состав Вооруженных Сил СССР, состоявший к 9 мая 1965 года в кадрах Советской Армии, Военно-Морского Флота, войск и органов Комитета государственной безопасности при Совете Министров СССР, внутренних войск, внутренней и конвойной охраны общественного порядка союзных республик.

Вручение медали награжденным производилось на основании списков военнослужащих, объявленных приказами командиров войсковых частей, соединений и начальников учреждений, заведений.

Юбилейная медаль «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.» носится на левой стороне груди и при наличии орденов и других медалей СССР располагается после медали «За победу над Германией в Великой Отечественной войне 1941–1945 гг.»