К 1917 году «Товарищество И.Д. Сытина» выпускало 25 наименований календарей общим годовым тиражом более 21 миллиона экземпляров. Иван Дмитриевич издавал не только настольные, но и отрывные календари на каждый день, популярность которых не прошла и сегодня. Идея подобного издания была с интересом поддержана Львом Николаевичем Толстым. По совету Толстого Сытин привлек к работе писателя Николая Полушина. Его появление увеличило годовой тираж стенного календаря. Первые отрывные календари выходили скромным тиражом в две-три тысячи экземпляров в год. Постепенно читательский интерес рос, следовательно, росли и тиражи: к 1917 году они достигли восьми миллионов экземпляров ежегодно.
С 1902 года главным редактором по изданию отрывных календарей стал известный педагог и просветитель Тулупов Н.В., и образовательная функция этого издания усилилась. Наряду с полезными советами и выдержками из отцов церкви на листах календаря можно было найти стихи Александра Пушкина и Николая Некрасова, Ивана Сурикова и Александра Блока, Семёна Надсона и Дмитрия Мережковского, отрывки из произведений Льва Толстого и Ивана Тургенева, Николая Гоголя и Владимира Короленко. Были здесь и модные новинки, такие как «Китайские головоломки».
«Отрывной календарь не есть только численник; нечаянным намеком, острым словом, доброй шуткой и меткой мыслью он должен будить сонный ум и звать его к новой жизни…» Календарь стал домашней энциклопедией деревенского жителя, помогающей ему во всех начинаниях. На его страницах разместились и святцы, и железнодорожные станции, и экономика, и рецепты лекарственных средств, и государственное устройство России, и многое другое. Спрос на новинку превзошел ожидания, и ассортимент быстро расширился: кроме обычного календаря, издательство Сытина вскоре стало также выпускать иллюстрированный, исторический и военный календари.
В «Историческом отрывном календаре» на 1915 год приведены гербы городов и областей Российской империи с краткими историческими справками. Здесь впервые появляется свободное поле «Для заметок». «Сытинские» отрывные календари легко можно было отличить от других изданий: листы наверху скреплялись желтой металлической накладкой со штамповкой «Т-во И.Д. Сытина».