У каждого мастера трудились от двух до пяти учней. Они были своего рода прислугой: помогали по хозяйству, стирали одежду. Также учни участвовали в создании икон: готовили кисти, растирали краски. Эти подготовительные работы часто занимали гораздо больше времени, чем само создание образов. Учни не могли выполнять законченное произведение — они готовили только набросок к будущей иконе, а лики, руки и другие более тонкие художественные элементы дорисовывал мастер. Чтобы стать мастером, учень после нескольких лет учебы должен был представить свои работы перед комиссией, внести определенную сумму в цеховую скринку (казну) и «поеднать цех» — угостить опытных мастеров хлебным вином и закусками.

Богомазы работали в стародубско-северском стиле письма. Для этого стиля характерны желтовато-коричневый фон, в верхних углах иконы крупные цветы с зелеными листьями. Одним из лучших погарских богомазов на рубеже XIX–XX веков считался мещанин Максим Левдик, который был и умелым резчиком. Он создал иконостасы для Троицкой и Никольской церквей Погара.

Икона Казанской Божией Матери — одна из наиболее почитаемых икон и в Погаре, и во всей Руси. По сюжету ее можно отнести к иконографическому типу Одигитрии («Путеводительницы»). Считается, что первый образ Одигитрии написал апостол-евангелист Лука. На таких иконах Богородицу изображают с Иисусом Христом на руках. В одной руке он держит свиток, а вторую поднимает в благословляющем жесте.

Казанская икона отличается от других вариантов Одигитрии тем, что Богородицу на ней изображают по плечи. Младенца Христа пишут в анфас по пояс, видна только правая его рука с жестом благословения.