На портрете изображен граф Дмитрий Андреевич Толстой (1823–1889), который с 1866 по 1880 год занимал пост министра народного просвещения, был руководителем Министерства внутренних дел Российской империи, а также шефом жандармов (1882–1889) и президентом Академии наук. Дмитрий Андреевич был одним из ярких историков России. За свои труды он получил признание в научных кругах российского и европейского общества и получил множество почетных наград.

Большой вклад внёс граф Дмитрий Толстой в образовательную сферу. В 1860 году он бы назначен членом Главного правления училищ Министерства народного просвещения, а уже на следующий год управлял Департаментом народного просвещения. Позднее, в 1866 году, Толстой был назначен министром народного просвещения. Назначение это состоялось после покушения на императора Александра II. Тогда было принято решение обращать больше внимания на воспитание юношества, а также усилить контроль над образовательными учреждениями, лишив их автономии. Можно сказать, что это определило весь дальнейший вектор деятельности Дмитрия Толстого.

В начале 1870-х годов им был проведён ряд изменений в системе образования. Реальные гимназии реорганизовывались в училища, в которых сокращался срок обучения. В учебных заведениях действовал сословный принцип: для простых людей из «народа» — церковноприходская школа, для промышленников и купцов — реальное училище, для дворян — классическая гимназия и университет. Причём, в университеты могли поступать только дворяне. Такие, довольно жёсткие меры, имели и положительные последствия. За время пребывания Толстого на посту министра число учебных заведений резко увеличилось. Было открыто 60 мужских учительских семинарий для подготовки педагогов народной школы, учреждены Высшие женские курсы в Петербурге, Москве, Казани и Киеве, был открыт ряд институтов, в том числе Археологический в Петербурге и Варшавский университет, основана Высшая школа в Томске.

Дмитрий Толстой владел имениями в Михайловском и Зарайском уездах Рязанской губернии. Во многом именно благодаря его содействию Зарайск стал одним из крупнейших центров образования Рязанской губернии, чем выгодно отличался от других городов губернии. В 1873 году Министерство народного просвещения удовлетворило ходатайство городской Думы об открытии реального училища, которое на протяжении всех лет существования играло важную роль в развитии города. С 1880 года в Зарайске открылась прогимназия с пятилетним сроком обучения, позднее преобразованная в гимназию.

До поступления в собрание музея «Зарайский кремль» портрет Толстого украшал помещение одного из учебных заведений Зарайска, к учреждению которых граф был причастен и попечителем которого являлся.